5月25日、2019年度第67回静岡県高等学校総合体育大会サッカー競技兼東海高校総体・全国高校総体静岡県予選サッカー大会の準々決勝が各地で行われた。
準々決勝は4試合中、2試合がPK戦までもつれこむ接戦となった。清水桜が丘vs飛龍は、スコアレスのままPK戦に突入し、清水桜が丘が5－4で辛勝。飛龍はプリンスリーグ勢を相手に善戦したものの、あと一歩及ばなかった。
プリンスリーグ所属勢同士の対戦となった浜松開誠館vs藤枝東の一戦も、0－0のままPK戦へ。PK戦を4－2で制した前回大会王者の藤枝東が準決勝へと駒を進めた。
そのほか、常葉大橘は藤枝明誠を1－0で下し、2試合連続のプリンスリーグ勢撃破に成功。静岡学園は4－1の快勝でベスト4進出を果たした。
準々決勝の結果および準決勝の対戦カードは以下のとおり。
■準々決勝
清水桜が丘 0-0（PK5-4） 飛龍
浜松開誠館 0-0（PK2-4） 藤枝東
常葉大橘 1-0 藤枝明誠
清水東 1-4 静岡学園
■準決勝（5月26日開催）
清水桜が丘vs藤枝東
常葉大橘vs静岡学園
